Greyn anatomiasta tuttu Patrick Dempsey haluaa päivittää parhaan ystävänsä (Michelle Monaghan) rakastetukseen huolimatta tämän omista hääsuunnitelmista.
Patrick Dempsey on playboy-Tom, joka ystävänsä Hannahin (Michelle Monaghan) ulkomaankomennuksen aikana huomaa tarvitsevansa tätä enemmän kuin on tajunnutkaan. Hän päättää kertoa tunteistaan heti Hannahin palatessa New Yorkiin. Valitettavasti Hannahilla on käsikynkässään Colin, kihlattunsa.
Vaikka miehillä ei yleensä ole asiaa naisten häävalmisteluissa, Hannah pyytää rakasta ystäväänsä ”morsiusneidokseen”. Pettynyt Tom tajuaa pienellä viiveellä, että hänellä on paremmat mahdollisuudet sabotoida häät ja saada Hannah huomaamaan potentiaalinsa sulhasehdokkaana, jos hän suostuu pyyntöön. Niinpä tapahtumat siirtyvät lopulta Skotlantiin, jossa sijaitsevassa Colinin suvun linnassa juhlat on tarkoitus järjestää.
Järjestelyiden yhteydessä Tom joutuu huomioimaan, mitä naiset haluavat, ja kohtaamaan myös oman itsekkään menneisyytensä. Tomin yritykset kertoa tunteistaan eivät ota onnistuakseen ja johtavat vain väärinkäsityksiin. Matkan varrella elokuvan vitsit koostuvat äijien tutustumisesta naisten hörhelömaailmaan ja alentumisesta sen armoille, mikä kirvoittaa aina hauskaa homoepäilyhuumoria. Myös moderneihin kauneusihanteisiin sopimattomia pilkataan hupaisasti.
Uskottavuuden puute ei periaatteessa ole elokuvan ongelma. Romanttiselta komedialta ei yleensä odotakaan kovin suurta kekseliäisyyttä sen jälkeen, kun loppuratkaisun on viiden ensimmäisen minuutin jälkeen tajunnut. Rakastunutta bestmania rampauttaa jonkinlainen aneemisuus, joka ei saa kunnolla välittämään sen henkilöhahmoista. Hannahin ja Tomin ystävyyteen saati rakkauteen ei jaksa uskoa, eikä Tomin aikuistuminenkaan tunnu perustellulta.
Aina sympaattinen Michelle Monaghan on elokuvan sielu, jonka vuoksi tarinaa jaksaa katsoa. Patrick Dempsey on viime aikoina sullottu romanttisesti koheltavan mörököllin rooliin, mutta se alkaa olla jo liian myöhäistä. Hän suoritti oppikurssin naisten salaperäisestä maailmasta jo 1980-luvun loppupuolen teinikomedioissaan. Nyt hänen roolista uloskasvamisensa on paikoin kiusallista.
Jos ei ole nähnyt monta romanttista komediaa tai onnistuu saamaan itsensä niille erityisen otolliseen tilaan, löytää viihdettä Rakastuneesta bestmanistakin. Se vie pinkkeihin pilvilinnoihin, joissa naisen suurin ongelma on valita komean amerikkalaisen miljonäärin ja komean skottimiljonäärin väliltä. Sivuosissa on herkullisia hahmoja, joille olisi mielellään suonut lisääkin valkokangasaikaa.