Heikossa amerikkalaiskomediassa pitäisi osata nauraa toisten tuskalle.
Mr. Woodcock kertoo John Farleystä (Seann William Scott), suositun itsehoito-oppaan kirjoittajasta, joka palaa kotikaupunkiinsa huomatakseen äitinsä (Susan Sarandon) olevan menossa naimisiin Johnin entisen liikunnanopettajan kanssa. Kyseinen herrasmies, Mr. Woodcock (Billy Bob Thornton), sattui vaan tekemään Johnin ja useiden muiden koululiikuntakokemuksista painajaismaisia. Johnin kirjoittaman itsehoito-oppaan aiheena on menneisyydestä irrottautuminen, mitä hän yrittääkin tehdä, heikoin tuloksin. John päättää lopulta yrittää estää äitinsä ja herra Woodcockin avioitumisaikeet.
Billy Bob Thornton näyttelee sinänsä herkullisen epämiellyttävästi Jasper Woodcockia, mutta ongelmana on, että hänen hahmolleen ei anneta yhtään positiivista ominaisuutta. Woodcockista ei voi pitää millään tasolla ja hänen koulutusmetodinsa lähinnä tekevät pahaa. Ihme on, että tällainen opettaja on saanut jatkaa hommassaan niinkin kauan. Seann William Scott tekee siedettävän esityksen kirjailijapoikana ja Susan Sarandon tekee jälleen pätevää työtä äidin roolissa, mutta he eivät voi juonen köyhyydelle mitään. Elokuva sisältää kaikki kliseet mitä tämäntyylisessä tarinassa voi olettaa, mutta ne on toteutettu niin passiivis-aggressiivisella tyylillä, että Mr. Woodcock jättää vain pahan maun suuhun. On kuin tekijät olisivat jääneet todella synkän komedian ja perinteisen opetustarinan puoliväliin onnistumatta kummassakaan. Tällaisena Mr. Woodcock ei naurata eikä juuri itketäkään paitsi ehkä raivosta henkilöhahmoja ja juonenkulkua kohtaan.