Elä ja anna toisten kuolla
Eastwoodille tarjottiin 007:n roolia kahdeksannessa Bond-elokuvassa. Tarjous oli Eastwoodin mielestä imarteleva, mutta hän kieltäytyi osasta, koska Bondin esittäminen ei tuntunut oikealta. Lisäksi Eastwoodin mielestä Bond-näyttelijän pitäisi olla englantilainen. Roger Moore sai kunnian esittää agenttia Eastwoodin kieltäydyttyä.
Teräsmies
Warner Bros -studio lähestyi Eastwoodia Teräsmiehen esittämisestä 1970-luvulla. Eastwood kieltäytyi Teräsmies-pestistä, koska hänen mielestään rooli ei sopinut hänelle. Samalla hän totesi, että roolissa ei ollut mitään vikaa, mutta se sopisi paremmin jollekin muulle. Christopher Reevestä tuli lopulta Teräsmies.
MIB – miehet mustissa
Eastwoodille tarjottiin K:n roolia tieteistoimintakomediassa, mutta hän kieltäytyi osasta tuntemattomista syistä. Tommy Lee Jones päätyi esittämään K:ta.
Ilmestyskirja. Nyt
Francis Ford Coppola halusi Eastwoodin esittämään kapteeni Willardia ikonisessa sotaelokuvassa. Rooli kiehtoi Eastwoodia, mutta hän päätyi kieltäytymään osasta, koska hän ei halunnut viettää neljää kuukautta kuvauksissa Filippiineillä. Martin Sheen valittiin Willardin rooliin.
Huuliharppukostaja
Sergio Leone halusi Eastwoodin lännenelokuvansa pääosaan. Eastwoodia ei kuitenkaan enää kiinnostanut Leonen kanssa työskentely, koska he olivat tehneet yhdessä jo dollaritrilogian. Roolia tarjottiin Charles Bronsonille, joka otti sen vastaan.
Leone myös leikitteli myös ajatuksella, että elokuvan alussa nähtäviä asemiehiä – jotka Bronsonin esittämä Harmonica tappaa nopeasti – esittäisi Eastwood, Lee Van Cleef ja Eli Wallach, jotka nähtiin Hyvät, pahat ja rumat -elokuvan pääosissa. Ideasta kuitenkin luovuttiin, koska Eastwood ei aikatauluongelmien vuoksi kerennyt tekemään pientä cameoa.
Kuva: Likainen Harry