Playboyn menestyminen perustuu täydelliseen ajoitukseen 1950-luvun alussa. Playboy kohtasi tietenkin myös armotonta kritiikkiä ja suoranaista vainoa. Lehti oli kuitenkin erinomainen ponnahduslauta nuorille kirjailijakyvyille. Esimerkiksi Stephen King on rahoittanut opiskeluaan ja elämäänsä Playboy-novelleillaan.
Hefneriä on verrattu Jay Gatsbyyn, Citizen Kaneen ja Walt Disneyyn. Hefnerin elämä olikin kuin täydellistä satua. Hän kulki silkkipyjamissa ja piti loputtomia bileitä, joiden pääosissa olivat Playboy-puput. Hän oli myös naimisissa useiden Playboy-pupujen kanssa.
Ensimmäinen Playboy julkaistiin vuonna 1953 Hefnerin ollessa 27-vuotias.
Hefner tuotti lukemattomia Playboy-elokuvia ja esiintyi kymmenissä Hollywood-leffoissa cameo-rooleissa. Hänet on vuosien varrella nähty muun muassa Beverly Hills kyttä 2:ssa ja vuoden 2009 Monty Python specialissa. Myös tv-sarjaesiintymisiä hänellä oli lukuisia.
Lepää rauhassa, mr. Playboy.
